Большая советская энциклопедия - нуклеофильные и электрофильные реагенты
Нуклеофильные и электрофильные реагенты
нуклеофильные и электрофильные реагенты
Нуклеофильные и электрофильные реагенты. Участвующие в замещения реакциях реагенты подразделяются на нуклеофильные и электрофильные. Нуклеофильные реагенты, или нуклеофилы (Н.), предоставляют свою пару электронов на образование новой связи и вытесняют из молекулы RX уходящую группу (X) с парой электронов, образовывавшей старую связь, например: (где R — органический радикал). К Н. относятся отрицательно заряженные ионы (Hal-, ОН-, CN-, NO2-, OR-, RS-, NH2-, RCOO- и др.), нейтральные молекулы, обладающие свободной парой электронов (например, Н2О, NH3, R3N, R2S, R3P, ROH, RCOOH), и металлоорганич. соединения R — Me с достаточно поляризованной связью С — Me+, т. е. способные быть донорами карбанионов R-. Реакции с участием Н. (нуклеофильное замещение) характерны главным образом Для алифатических соединений, например гидролиз (ОН-, Н2О), алкоголиз (RO-, ROH), ацидолиз (RCOO-, RСООН), аминирование (NH-2, NH3, RNH2 и др.), цианирование (CN-) и т. д. Электрофильные реагенты, или электрофилы (Э.), при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и вытесняют уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. К Э. относятся положительно заряженные ионы (например, Н+, NO2+), нейтральные молекулы с электронным дефицитом, например SO3, и сильно поляризованные молекулы (СН3СОО-Br+ и др.), причем поляризация особенно эффективно достигается комплексообразованием с коэффициентами Льюиса (Hal+ — Hal- · А, R+ — Cl- · A, RCO+ — Cl- · А, где A= A1C13, SbCl5, BF3 и др.). К реакциям с участием Э. (электрофильное замещение) относятся важнейшие реакции ароматических углеводородов (например, нитрование, галогенирование, сульфирование, реакция Фриделя — Крафтса): (E+ = Hal+, NO+2, RCO+, R+ и др.) В определенных системах реакции с участием Н. осуществляются в ароматическом ряду, а реакции с участием Э. — в алифатическом (чаще всего в ряду металлоорганических соединений). Лит.: Крам Д., Хэммонд Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1964. И. П. Белецкая.
Рейтинг статьи:
Комментарии:
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Ссылка для сайта или блога:
Ссылка для форума (bb-код):
Самые популярные термины
1 | 4926 | |
2 | 3046 | |
3 | 3016 | |
4 | 2844 | |
5 | 2837 | |
6 | 2802 | |
7 | 2741 | |
8 | 2723 | |
9 | 2610 | |
10 | 2534 | |
11 | 2358 | |
12 | 2233 | |
13 | 2189 | |
14 | 2187 | |
15 | 2158 | |
16 | 2074 | |
17 | 2066 | |
18 | 2051 | |
19 | 2038 | |
20 | 1991 |